הוא התאהב בצילום בטיול למזרח, רואה סיפורים דרך מושאי הצילום שלו, מאוהב ברגעים ספונטניים ולא מבוימים, ומאמין בשילוב מדויק בין טרנדים וקדמה לאמנות טהורה.
הוא מנטור לצלמים בכל רחבי הארץ ומנחה סדנאות צילום מדהימות ומעוררות השראה. אחרי שנים רבות שהוא מלווה זוגות דרך נקודת המבט הסופר...
הוא מספר - ״תמונות מהממות זה החלק הקל, איך שהזוגות שלנו מרגישים במהלך כל היום הזה, זה האתגר האמיתי. אנרגיות גבוהות ומהממות זה כל מה שחשוב באמת״.
שי אשכנזי לא עובד בצילום - הוא חי אותו.